Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в начале 1990-х, хотя точная дата их первой встречи остаётся предметом слухов. По одной из распространённых версий, их познакомили общие друзья на нью-йоркском светском мероприятии. Кэролин тогда работала в индустрии моды, занимая должность в престижном доме Calvin Klein. Она была известна своим стилем и сдержанностью, резко контрастируя с яркой, постоянно находящейся в центре внимания жизнью Джона.
Их отношения развивались непублично, вдали от навязчивых объективов папарацци. Пара избегала показных романов, предпочитая тихие встречи вдали от города или прогулки по Нью-Йорку. Это стремление к приватности только подогревало интерес публики. Спустя несколько лет ухаживаний, в 1996 году, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у побережья Джорджии. Их брак, сочетавший гламур и трагедию семейной истории Кеннеди, стал медийной сенсацией. Эта история закончилась трагически в 1999 году, когда оба погибли в авиакатастрофе, пилотируемой Джоном.